《从化石燃料中获取有机化合物》简单的有机化合物PPT(第3课时煤的干馏与苯)
第一部分内容：必备知识·素养奠基
一、煤的干馏
1.定义:将煤_________加强热使其分解的过程。
2.主要产品及用途
【情境·思考】
煤和煤油均是十分重要的燃料,请同学们观察如图并思考:
煤油是煤的干馏产品吗?
提示:不是。煤油是轻质石油产品的一类,由碳原子数为11～16的烷烃、芳烃组成,通常由石油经分馏或裂化而得。
二、苯
1.分子结构
2.结构特点
(1)苯分子为平面_________结构。
(2)分子中__个碳原子和__个氢原子在同一平面内。
(3)6个碳碳键完全相同,是一种介于____________________之间的特殊共价键。
3.物理性质
4.化学性质
(1)稳定性。
不能与_____________溶液发生加成反应而使其褪色,
也不能被_____________氧化而使其褪色。
(2)可燃性。
①现象:燃烧时产生_____而带有_____的火焰。
②原因:苯中_____________很大,苯不易_________。
③化学方程式:________________________。
(3)取代反应。
在有催化剂Fe存在时,苯与液溴发生反应生成
(4)加成反应。
在催化剂的条件下,苯可以与H2发生加成反应,化学方程式为_____
5.用途
(1)一种重要的_____原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。
(2)常用作_________。
【巧判断】
(1)苯分子中所有化学键之间的夹角都是120°。( )
提示:√。苯分子是平面正六边形结构,所有共价键的夹角均为120°。
(2)苯分子中含有3个碳碳双键。( )
提示:×。苯分子中碳原子之间是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
(3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。( )
提示:×。苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色,是由于苯将溴单质从溴水中萃取出来。
【情境·思考】1890年的一天,凯库勒这样描述他发现苯分子的过程:1855年的一个傍晚,他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后,凯库勒意识到自己找到了苯的分子式C6H6 。当时的化学家们对此不理解,认为这与1个碳原子带有4个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有6个碳原子,每个碳原子又有1个氢原子,而且原子交叉地呈环状排列,问题就解决了。
(1)苯中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样?
(2)苯能否发生加成反应?
提示:(1)苯中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键,是介于二者之间的一种特殊的键。(2)苯能发生加成反应。
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从化石燃料中获取有机化合物PPT，第二部分内容：关键能力·素养形成
知识点一 甲烷、乙烯、苯的性质比较
【重点释疑】
【规律方法】从结构入手理解有机物的性质
(1)甲烷属于饱和烃,因此只能发生取代反应。
(2)乙烯分子中的官能团为碳碳双键,属于不饱和烃,因此能发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,具有一定的稳定性。具体为
①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
②苯在催化剂(Fe)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
③苯又能与H2在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
【知识拓展】苯的同系物与甲苯
(1)苯的同系物是指分子里含有一个苯环,且侧链为烷基的碳氢化合物,分子通式为CnH2n-6(n>6)。
(2)甲苯
①能与硝酸发生取代反应,生成2,4,6-三硝基甲苯,化学方程式为
2,4,6-三硝基甲苯俗名TNT,它是一种烈性炸药,可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。
②甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色。
【思考·讨论】
(1)如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键?
提示:方法一:向苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察是否褪色,若不褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键。
方法二:向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振荡,观察是否褪色,若不褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键。
(2)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯?
提示:不能。乙烯与溴的加成产物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中,无法除去。
【母题追问】(1)如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯?(假设不含有其他杂质)(科学探究与创新意识)
提示:苯乙烯可以使溴水褪色,而甲苯不能。取少量样品加入几滴溴水,振荡,若褪色证明甲苯中含有苯乙烯。
(2)苯乙烯和甲苯是否互为同系物?(宏观辨识与微观探析)
提示:否。二者结构不同,苯乙烯中含有碳碳双键,而甲苯中不含有。
【迁移·应用】
1.(2019·厦门高一检测)下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的实验事实是( )
A.苯分子是高度对称的平面形分子
B.苯与溴水混合无明显现象
C.苯不与酸性KMnO4溶液反应
D.1 mol C6H6在一定条件下可与3 mol Cl2发生加成反应
【解析】选C。苯分子(C6H6)尽管不饱和,但不能与溴水反应,苯与溴水混合可将溴单质从溴水中萃取出来,故溴水褪色。苯也不能和酸性KMnO4溶液反应,这是苯明显不同于一般烯烃性质的事实。
2.(2019·宣威高一检测)与甲烷、乙烯相比,苯的独特性质具体来说是( )
A.难氧化,易加成,难取代
B.易取代,能加成,难氧化
C.易氧化,易加成,难取代
D.因是单双键交替结构,故易加成变为环己烷
【解析】选B。在50～60 ℃条件下,苯能与混合酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应,反应较易进行;在加热并有催化剂存在时,苯能跟H2发生加成反应,但不能与溴水发生加成反应,苯的加成反应较难进行;苯很难被氧化(燃烧除外),故不能使酸性KMnO4溶液褪色。
【补偿训练】
(2019·清远高一检测)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.乙烯和苯都存在碳碳双键
B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
D.乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成
【解析】选B。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳双键;甲烷可与氯气发生取代反应,乙烯可与氯气发生加成反应;高锰酸钾不能氧化苯和甲烷;乙烯和苯都可与氢气发生加成反应。
知识点二 有机物分子中的原子共线、共面问题
【重点释疑】
1.四种结构
掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。
(1)CH4为正四面体结构,三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状。
(2)CH2＝CH2为平面形(即6个原子共面)。
(3)CH≡CH为直线形(即4个原子共线)。
(4) 为平面六边形(即12个原子共面)。
2.一种方法——拆分组合法
判断有机物分子中的原子共线、共面时,只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构,对其进行分析、组合、综合,即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转;但C＝C不能旋转,如
【思考·讨论】
(1)丁烯(C4H8)有三种同分异构体,分别是
CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2,
碳原子一定处于同一个平面的有哪些?
提示:碳原子一定共面的有CH3CH＝CHCH3和
CH2＝C(CH3)2, CH2＝CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。
【案例示范】
【典例】(2019·延吉高一检测)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯的一氯代物有5种
【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)苯环是平面结构;
(2)饱和碳原子属于四面体形立体结构。
【解析】选C。A项,异丙苯的分子式为C9H12;B项,异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个;C项,异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键,所有碳原子不可能共面;D项,异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物,苯环上有“临、间、对”3种,侧链上有2种,共5种。
【方法规律】有机物共面问题的解题规律
(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时,所有原子不可能共面。
(3)共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。
知识点三 烃燃烧规律总结
【重点释疑】
1.烃的燃烧化学方程式
不论是烷烃、烯烃还是苯,它们的组成均可用CxHy来表示,当它在氧气或空气中完全燃烧时,其方程式可表示为
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